Caso a impressora não esteja imprimindo através do TS, um dos motivos é a impressora não está configurada corretamente no TS. Para isso você deve solicitar que o usuário tente imprimir algo localmente. No caso da impressora funcionar localmente, você deve verificar se ela está instalada no TS. Geralmente quando funciona localmente e não funciona no TS é porque ela não está instalada corretamente ou não está setada como padrão. \\
Uma das formas de configurar a impressora local no TS é seguir o caminho no Windows Server 2008:  adicionar impressora -> add local or network printer as an administrator -> add a local printer -> você seleciona uma porta que esteja com o nome da maquina do usuário e depois seleciona o driver da impressora.
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No windows server 2008 nem todas as impressoras tem driver para esse sistema operacional. Nesses casos é necessário pedir a substituição da impressora por alguma que possua driver correspondente ao sistema operacional windows server 2008.